Le sorti di Piandimeleto e del suo castello sono inscindibilmente legate alla famiglia dei conti Oliva, che dal piccolo possedimento di Piagnano si espansero nella zona divenendo una delle famiglie tra le più importanti, in grado di stabilire fortunati rapporti con i Malatesta, i Montefeltro, i Bentivoglio, i Gonzaga e perfino con i Medici.
Il Museo del Lavoro Contadino, al piano terra del Castello, sorto nel 1982 per iniziativa del Comune in collaborazione con l’Istituto di Storia dell’Università di Urbino, è organizzato in sezioni: Ciclo del grano, l’artigianato rurale e la casa colonica.